Από πού ξεκίνησε η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου; Περιέχει υπολείμματα της χριστιανικής όσο και της αρχαίας ρωμαϊκής παράδοσης. Ποιος ήταν όμως ο Άγιος Βαλεντίνος και πώς συνδέθηκε με αυτήν την αρχαία ιεροτελεστία;
Βάση της Καθολικής Εκκλησίας, ένας θρύλος υποστηρίζει ότι ο Άγιος Βαλεντίνος ήταν ιερέας που υπηρέτησε τον 3ο αιώνα στη Ρώμη. Όταν ο αυτοκράτορας Κλαύδιος Β’ αποφάσισε ότι οι άγαμοι άνδρες ήταν καλύτεροι στρατιώτες από εκείνους με γυναίκες και οικογένειες, απαγόρευσε το γάμο για τους νεαρούς άνδρες. Ο Βαλεντίνος, συνειδητοποιώντας την αδικία του διατάγματος, αψήφησε τον Κλαύδιο και συνέχισε να κάνει κρυφά γάμους για νεαρούς εραστές. Όταν ανακαλύφθηκαν οι ενέργειες του Βαλεντίνου, ο Κλαύδιος διέταξε να τον θανατώσουν. Άλλοι πάλι επιμένουν ότι ήταν ο Άγιος Βαλεντίνος του Terni, ένας επίσκοπος, που ήταν ο πραγματικός συνονόματος της γιορτής. Και αυτός αποκεφαλίστηκε από τον Κλαύδιο Β’ έξω από τη Ρώμη. Ενώ, άλλες ιστορίες υποδηλώνουν ότι ο Βαλεντίνος μπορεί να σκοτώθηκε επειδή προσπάθησε να βοηθήσει Χριστιανούς να ξεφύγουν από τις σκληρές ρωμαϊκές φυλακές, όπου συχνά ξυλοκοπούνταν και βασανίζονταν.
Σύμφωνα με έναν άλλο μύθο, ένας φυλακισμένος εν ονόματι Βαλεντίνος και αυτός έστειλε τον πρώτο χαιρετιστήριο γράμμα ‘‘Βαλεντίνου’’ αφού ερωτεύτηκε μια νεαρή κοπέλα πιθανότατα την κόρη του δεσμοφύλακά του που τον επισκεπτόταν κατά τη διάρκεια του εγκλεισμού του. Πριν από το θάνατό του, λέγεται ότι της έγραψε ένα γράμμα με την υπογραφή «From your Valentine» (ελλ.μετάφραση «Από τον Βαλεντίνο σου»), μια έκφραση που χρησιμοποιείται ακόμα και σήμερα. Αν και η αλήθεια πίσω από τους θρύλους του Αγίου Βαλεντίνου είναι θολή, όλες οι ιστορίες υπογραμμίζουν την έκκλησή του ως μια ηρωική και ρομαντική φιγούρα. Μέχρι τον Μεσαίωνα, ίσως χάρη σε αυτή τη φήμη, ο Βαλεντίνος έγινε ένας από τους πιο δημοφιλείς Αγίους στην Αγγλία και τη Γαλλία.
Ενώ ορισμένοι πιστεύουν ότι η Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου γιορτάζεται στα μέσα Φεβρουαρίου για τον εορτασμό της επετείου του θανάτου ή της ταφής του Αγίου Βαλεντίνου, που πιθανότατα να συνέβη γύρω στο 270 μ.Χ. ενώ άλλοι ισχυρίζονται ότι η χριστιανική εκκλησία μπορεί να αποφάσισε να τοποθετήσει τη γιορτή του Αγίου Βαλεντίνου στα μέσα του Φεβρουάριο σε μια προσπάθεια «εκχριστιανισμού» της ειδωλολατρικής γιορτής της Lupercalia. Η Lupercalia ήταν μια γιορτή γονιμότητας αφιερωμένη στον Φαύνο, τον Ρωμαίο θεό της γεωργίας αλλά τέθηκε εκτός νόμου γιατί θεωρήθηκε «αντιχριστιανική» στα τέλη του 5ου αιώνα. Τότε ο Πάπας Γελάσιος κήρυξε την 14η Φεβρουαρίου ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου.
Κατά τη διάρκεια του Μεσαίωνα, πίστευαν κοινώς στη Γαλλία και την Αγγλία ότι η 14η Φεβρουαρίου ήταν η αρχή της περιόδου ζευγαρώματος των πτηνών, γεγονός που ενίσχυσε την ιδέα ότι τα μέσα της Ημέρας του Αγίου Βαλεντίνου θα έπρεπε να είναι μια μέρα για ρομαντισμό. Ο Άγγλος ποιητής Geoffrey Chaucer ήταν ο πρώτος που κατέγραψε την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου ως ημέρα ρομαντικού εορτασμού στο ποίημά του “Parliament of Foules” το 1375.
Από το 1900 οι τυπωμένες κάρτες άρχισαν να αντικαθιστούν τα γραπτά γράμματα λόγω βελτιώσεων στην τεχνολογία εκτύπωσης. Οι έτοιμες κάρτες ήταν ένας εύκολος τρόπος για τους ανθρώπους να εκφράσουν τα συναισθήματά τους σε μια εποχή που αποθαρρύνονταν η άμεση έκφραση των συναισθημάτων. Οι φθηνότερες τιμές ταχυδρομικών τελών συνέβαλαν επίσης στην αύξηση της δημοτικότητας της αποστολής ευχών για την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου. Ενώ τη δεκαετία του 1840, η Esther A. Howland, εικαστικός και επιχειρηματίας, άρχισε να πουλά τις πρώτες κάρτες μαζικής παραγωγής στην Αμερική για τον Άγιο Βαλεντίνο. Η Howland , γνωστή ως «Μητέρα του Βαλεντίνου», έκανε περίτεχνες δημιουργίες με αληθινή δαντέλα, κορδέλες και πολύχρωμες εικόνες γνωστές ως «Scrap Art». Δες πιο κάτω κάρτες σχεδιασμένες από την Esther A. Howland:
Σήμερα, σύμφωνα με την εταιρεία καρτών Hallmark, εκτιμάται ότι αποστέλλονται 145 εκατομμύρια κάρτες για την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου κάθε χρόνο, καθιστώντας την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου τη 2η μεγαλύτερη γιορτή αποστολής καρτών του έτους, ενώ την πρωτιά κατέχουν τα Χριστούγεννα.